村里来个二人转剧团表演，被推上去唱了首歌，剧团头头焦小龙看中他，问他愿不愿学艺。他一口答应，就这么入了行。
学二人转那几年，他跟着焦小龙苦练基本功，说唱扮舞绝样样抓紧，起步晚但肯下功夫，很快就出师了，取艺名叫宋小宝，意思是普通却珍贵。
出师后，从1998年起，他在东北各地小剧场转悠，演出二人转，慢慢攒了点名气。
2004年，他去吉林市江城剧场工作，那儿是二人转圈的热门地儿，老板林越欣赏他模仿能力和灵活劲，让他留下来。宋小宝在那儿站稳脚跟，演出场场受欢迎，观众爱他那接地气的风格。
2007年，赵本山来剧场看戏，被他的表演吸引，当场让林越问他愿不愿跟自己走。宋小宝当然乐意，就这么进了本山传媒，拜赵本山为师，成为赵家班一员。
进了赵家班后，宋小宝知道自己形象不占优势，身材矮小，皮肤黑，就更努力了。赵本山看他靠谱，安排他上些小节目和电视剧，让他露脸。
2009年，他参加综艺《本山快乐营》，用东北话抖包袱，观众开始认得他。2010年，他演电视剧《关东大先生》，扮演范四，积累经验。
转眼到2011年，赵本山准备《相亲》，选他演农村老头角色，一起上辽宁卫视。那是宋小宝第一次上这么大台面，排练只用了五天，赵本山亲自把关，让他调整语速和动作。
演出那天，小品进行到一半，宋小宝紧张忘词了，脑子一空白，就临时编了句“海燕啊，你可长点心吧”，对着搭档赵海燕说出来。
这句本不在剧本里，是他拖延时间找回台词的招数。没想到，观众爱听，笑声一片，小品播出后，这话火了，全国到处模仿，网络上视频传疯了。
宋小宝后来在节目里承认，这是忘词后的无奈之举，但没想到成了他的成名作。从那以后，他彻底红了，一夜之间从赵本山众多弟子中脱颖而出，成了家喻户晓的喜剧演员。
